Formação
O pai de Dilermando era seresteiro, e foi o responsável por iniciar o filho tanto nas artes do violão quanto na paixão pelas serenatas.
Até os 15 anos, pelo menos, Dilermando tocava de ouvido. Foi quando conheceu o violonista Levino da Conceição, um dos principais violonistas brasileiros do começo do século XX, tornando-se seu discípulo e passando a se apresentar em duo com ele. Levino tinha formação clássica e tocava por música.
Mais adiante, já morando no Rio de Janeiro, teve aulas de teoria musical com o trompetista Bomfiglio de Oliveira, que convivia igualmente no ambiente do choro (foi membro do Grupo Caxangá, juntamente com Pixinguinha) e da música sinfônica.